Райн впервые встал на доску в возрасте восемнадцати месяцев и начал учить трюки в 4 года. Это было незадолго до того, как он начал принимать участие в контестах и сделал себе имя самого продвинутого райдера своего возраста. Вскоре после этого Райн стал кататься за World Industries и поражал даже ветеранов скейтбординга своим стилем и набором трюков. Райн стал профессионалом уже в 13 лет и продолжил выигрывать всевозможные контесты и сниматься в различных видео.
В 2007 году Райн присоединился к реформированной команде Plan B и оказался в одной упряжке с легендарным Денни Вейем и Рэтом Дафии и будущими звездами, такими как ПиДжей Лэд и Райн Гэелант. В промовидео Superfuture Райн показал, что его стильное и прогрессивное катание будет устанавливать планку для других. Его имя на языке практически любого скейтера и девочки-подростка на земле. На Райна Шеклера возложены большие надежды, и нет никаких сомнений, что он сможет их оправдать.